6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-3-chloroacetyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester | 65347-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-3-chloroacetyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl alpha-(3xi-chloroacetyl-2-carbobenzoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo-[3.2.0]heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate；benzyl 3-(2-chloroacetyl)-6-(3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybut-2-en-2-yl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 65347-25-3
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₇
• 分子量: 512.947
• InChiKey: WXMPBRQMIZVDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-3-chloroacetyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 锌 水 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 375 mg of benzyl α-(3ξ-acetyl-2-carbobenzoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate as an oily material in 98% yield的产率得到3-acetyl-6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of oxazolidine compounds

  摘要：

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04159984A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-3ξ-diazoacetyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 生成 6-(1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-3-chloroacetyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  MITSURU, YOSHIOKA;TERUJI, TSUJI;YASUHIRO, NISHITANI;WATARU, NAGATA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused oxazolidine compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04269773A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Compounds represented by the following formula prepared from 6-aminopenicillanic acid are key intermediates in a stereo-specific synthesis of 1-oxadethiacephalosporins, highly active antibiotics: ##STR1## [wherein COA and COB each is carboxy or protected carboxy; COX is carboxy, protected carboxy, or a group of the formula --COCQ.dbd.N.sub.2 or --COCHQ--Z (in which Q is hydrogen, lower alkyl or aryl; and Z is hydrogen or a nucleophilic group); Hal is halogen; R is lower alkyl or aralkyl; and Y is hydrogen or acyl].

  以下化合物的分子式是由6-氨基青霉酸制备而成，是1-氧代硫代头孢菌素的立体特异性合成的关键中间体，是高效的抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或受保护的羧基；COX是羧基，受保护的羧基，或具有公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢，低碳基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低碳基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。
• US4159984A
  申请人：——

  公开号：US4159984A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US4269773A
  申请人：——

  公开号：US4269773A

  公开（公告）日：1981-05-26