(3R,4R,5R,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyl-1-trityloxy-tetradecan-4-ol | 909803-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyl-1-trityloxy-tetradecan-4-ol
• CAS: 909803-74-3
• 化学式: C₈₀H₁₀₂O₉Si₂
• 分子量: 1263.86
• InChiKey: PXCVTNSQKMXSFR-IGCWMWIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.57
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4R,5R,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyl-1-trityloxy-tetradecan-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Acetic acid (1R,2S,3R,6S,7S,9S,10R)-9,11-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-7-methoxy-2,6,10-trimethyl-1-((R)-1-methyl-3-trityloxy-propyl)-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-1-phenylsulfanyl-heptan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyl-1-trityloxy-tetradecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078