(S)-7-benzyl-3-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one | 220173-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-7-benzyl-3-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 220173-95-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: XNPPTCLALRKFSC-VJBMBRPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-benzyl-3-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-7-benzyl-3-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nannocystin Ax的全合​​成

  摘要：

  据报道，以最长的线性序列为例，以14步的总产率合成了11％的总囊藻毒素Ax。Nannocystin Ax是一种具有细胞毒性的21元depsipeptide，是从粘细菌Nannancystis sp。分离出来的。合成使用乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应（HWE）和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应（VMAR）作为构建聚酮化合物片段的关键步骤。大环通过使用COMU的大内酰胺化反应而封闭。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02112