benzyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyridazine-5-carboxylate | 1239670-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 1239670-84-8
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₅Si
• 分子量: 574.792
• InChiKey: AXGKTMBOZGOHEY-ZPNBPFPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyridazine-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-4,5-O-isopropylidene-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的氮杂花果胺的合成和抑制活性：新型的α-1-岩藻糖苷酶选择性抑制剂

  摘要：

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.026
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.702 g的产率得到benzyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyridazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的氮杂花果胺的合成和抑制活性：新型的α-1-岩藻糖苷酶选择性抑制剂

  摘要：

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.026

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Amino(Hydroxy)methyl-l-fuco-Azafagomines as Leads for Selective Inhibitors of α-l-Fucosidases
  作者：Ana Carmona、Inmaculada Robina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio Moreno-Vargas、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1055/s-0029-1219906

  日期：2010.6

  The synthesis of 3-substituted l-fuco-azafagomines from d-lyxose is reported. They represent the first example of aza-C-glycosides having a biimino (-NH-NH-) moiety. The key step of the synthesis is the introduction of the hydrazine moiety by reductive hydrazination of a 1-deoxy-ketohexose with tert-butyl carbazate. Their glycosidase inhibitory properties are also reported.

  报告了从d-莱克糖合成3-取代的l-吡喃岩藻糖苷。它们是具有双亚氨基（-NH-NH-）部分的氮杂-C-糖苷的第一个例子。合成的关键步骤是通过1-脱氧-酮己糖与叔丁基氨基甲酸酯的还原性肼化引入肼部分。还报告了它们的糖苷酶抑制特性。