(6R,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester | 121895-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 121895-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: BWBHALAXWQGZTO-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methanesulfonyloxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(6R,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-carbacephe抗生素的合成研究：3H-carbacephes的新合成方法。

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，以易得的二烷基氨基琥珀酸为起始材料，通过分子内醇醛缩合反应构建4,6-融合环系统，从而合成3-H（3-未取代）碳氟霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3642