ethyl 2-(acetoxy(o-tolyl)methyl)acrylate | 1174638-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(o-tolyl)methyl)acrylate
• CAS: 1174638-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GBYZQBCANYZTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(o-tolyl)methyl)acrylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+)-1,13-Bis[di(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-(5aR,8aR,14aR)-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-[1]benzopyrano[3,2-d]xanthene 、 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-3-methylene-1-phenyl-4-o-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(acetoxy(o-tolyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Allylation of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xubin Wang、Xiaoming Wang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201609332

  日期：2017.1.19

  A palladium‐catalyzed asymmetric allyl–allyl cross‐coupling of acetates of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts and allylB(pin) has been developed using a spiroketal‐based bis(phosphine) as the chiral ligand, thus affording a series of chiral 1,5‐dienes bearing a vinylic ester functionality in good yields, high branched regioselectivities, and uniformly excellent enantioselectivities (95–99 % ee)

  外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物和烯丙基B（pin）乙酸盐的钯催化不对称烯丙基-烯丙基交叉偶联已使用基于螺环的双（膦）作为手性配体而开发，从而提供了一系列手性1 ，5-二烯具有乙烯基酯官能团，收率高，支链区域选择性高，对映选择性均一（95-99％ee）。烯丙基化产物的进一步合成操作提供了以高光学纯度快速获得一系列手性多环内酯和多环内酰胺以及抗抑郁药（-）-帕罗西汀的新颖方法。
• 一种手性α-亚甲基β-内酰胺类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103570600B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种手性α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物及其制备方法和应用。以手性膦配体与金属钯形成的络合物为催化剂催化一类Morita‑Baylis‑Hillman加合物的不对称烯丙基胺化反应为关键步骤，可高活性和选择性的制备关键中间体手性β‑胺基α‑亚甲基的羧酸衍生物，经过一步环化即可制备手性的α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物。该类化合物具有抗肿瘤的活性。