(S)-3-methyl-5-iodomethyl-2-isoxazoline | 165689-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-3-methyl-5-iodomethyl-2-isoxazoline
• CAS: 165689-73-6
• 化学式: C₅H₈INO
• 分子量: 225.029
• InChiKey: FPKVKAFIEVJUAF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-iodomethyl-2-isoxazoline 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 、 Ra-Ni 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硼酸 、 草酸 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 176.5h， 生成 benzyl 8-tert-butyldimethylsilyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-hydroxymethyl-2-isoxazoline 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以95%的产率得到(S)-3-methyl-5-iodomethyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2

文献信息

• Total synthesis of nonactin
  作者：Ju Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00541-j

  日期：1995.5

  Utilizing the efficient preparation of (−)-methyl and (+)-nonactic acid(2b) and high yielding macrolactonization based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the total synthesis of nonactin has been accomplished.

  利用高效的制备（-）-甲基和（+）-非乳酸（2b）以及基于Yamaguchi方法的高稀释形式的高产率大环内酯化，已经完成了非肌动蛋白的全合成。