(E)-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde | 1323308-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde
• 英文别名: (e)-2-((e)-4-Methylstyryl)benzaldehyde；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1323308-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BZPNHZKIBIDYFX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-oxazepan-2-yl)(phenyl)methanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用底物设计的产品控制：循环Weinreb酰胺的钌催化氧化CH氢化

  摘要：

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201603126

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。
• Phosphazene base-catalyzed hydroamination of aminoalkenes for the construction of isoindoline scaffolds: Application to the total synthesis of aristocularine
  作者：Junpei Matsuoka、Maki Terashita、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153599

  日期：2022.1

  A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。
• De Novo Protocol for the Construction of Benzo[<i>a</i>]fluorenes via Nitrile/Alkene Activation
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chun-Hsien Chiang、Chein Chung Lee、Yi-Lun Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02739

  日期：2020.10.16

  benzo[a]fluorenes were constructed from the reaction of (E)-2-aroyl-3-(2-(arylalkynes/alkenes)aryl)acrylonitrile scaffolds under metal-free conditions via the activation of nitriles and alkenes, respectively. A tentative reaction mechanism was proposed for this homofunctionalization of nitriles. Control experiments showed that the reaction proceeds via selective nitrile or alkene protonation, depending upon

  由（E）-2-芳基-3-（2-（芳基炔烃/烯烃）芳基）丙烯腈支架在以下条件下反应，可实现前所未有的苯并[ a ]芴和萘酰胺取代的苯并[ a ]芴的化学和区域选择性合成。分别通过腈和烯烃的活化实现无金属条件。为腈的这种均官能化提出了一种初步的反应机理。对照实验表明，取决于底物，反应通过选择性腈或烯烃质子化而进行。此外，我们证明了在仅存在TfOH的情况下合成二取代苯并[ a ]芴的另一种快捷途径。
• Organoselenium-Catalyzed Aza-Wacker Reactions: Efficient Access to Isoquinolinium Imides and an Isoquinoline N-Oxide
  作者：Huimin Li、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1055/s-0039-1690103

  日期：2019.9

  organoselenium-catalyzed aza-Wacker reaction of olefinic hydrazones and an oxime to form isoquinolinium imides and an isoquinoline N-oxide is developed. This transformation involves a direct intramolecular C–H amination using hydrazones and an oxime as imine-type nitrogen sources. This work not only provides a new approach for the construction of isoquinoline derivatives, but also expands the scope of nitrogen

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。
• A facile and metal-free domino reaction of TsDAM and 2-alkenylarylaldehyde: An easy access to 8-hydroxy-2,8-dihydro indeno [2,1-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Gopathi Ramu、Bheeshma Geetanjali Kodiripaka、Kalakonda Raga Chaitanya、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d1ob00262g

  日期：——

  An efficient straightforward metal free domino approach was developed for the synthesis of various 8-hydroxy-2,8-dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of substituted alkenes and TsDAM (TosylDiAzoMethane). The salient features of this protocol include high efficiency, mild reaction conditions, greener solvent, metal-free reaction, scalability and broad substrate scope along with high

  开发了一种有效的直接无金属多米诺骨牌方法，用于通过取代烯烃和 TsDAM（TosylDiAzoMethane）的 [3 + 2] 环加成合成各种 8-羟基-2,8-二氢茚并[2,1- c ]吡唑。该协议的显着特点包括高效、温和的反应条件、更环保的溶剂、无金属反应、可扩展性和广泛的底物范围以及高区域选择性和产量。