(1'S)-1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethanol | 1262035-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1'S)-1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethanol
• 英文别名: [(1S)-1-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethyl] acetate
• CAS: 1262035-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₄
• 分子量: 332.32
• InChiKey: WEWBPKKFHFHHLY-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethanol 在 Candida antarctica lipase B 、 环戊醇 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2S,1'S)-1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethanol 、 (2R,1'S)-1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethyl acetate 、 (2S,1'S)-1'-(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2',2',2'-trifluoroethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸（TBMB）酸的两种对映体

  摘要：

  由外消旋酮制备2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸（TBMB）酸的对映异构体，它们在乙缩醛碳上具有一个独特的季手性中心。基团被三氟乙酰基取代。首先，用真菌还原，白色念珠菌提供了（2 S，1 'S）-和（2 R，1 'S）-1'-（2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4- yl）-2'，2'，2'-三氟乙醇的对映体选择性很高。乙酰化后，将所得非对映异构体混合物提交南极假丝酵母脂肪酶B催化的酯交换反应。该反应在缩醛碳的手性中心的影响下以立体选择性的方式进行，即使已从酯羰基碳上除去了六个原子。尽管两种底物在仲醇处具有相同的绝对构型，但一种立体异构体的反应速率比另一种异构体的反应速率高72倍。该差异反应性的原因主要归因于立体异构体之间的V max（app）的较大差异。产物乙酸盐和醇易于通过色谱分离，然后分别衍生为（R）-和（S）-TBMB酸，分别具有> 99.2％ee的酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000446