optically inactive 1,2,3,5-tetrakis-(4-nitro-benzoyloxy)-pentane | 103420-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: optically inactive 1,2,3,5-tetrakis-(4-nitro-benzoyloxy)-pentane
• 英文别名: Opt.-inakt. 1,2,3,5-Tetrakis-(4-nitro-benzoyloxy)-pentan
• CAS: 103420-37-7；121010-31-9
• 化学式: C₃₃H₂₄N₄O₁₆
• 分子量: 732.571
• InChiKey: YSGPADWPFGVGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  277.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-pentanetetraol 生成 optically inactive 1,2,3,5-tetrakis-(4-nitro-benzoyloxy)-pentane
  参考文献：
  名称：

  THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS

  摘要：

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。

  DOI：

  10.1139/v59-131