1-((4-chlorophenyl)ethynyl)adamantane | 1394826-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)adamantane
• 英文别名: (3r,5r,7r)-1-((4-chlorophenyl)ethynyl)adamantane；1-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]adamantane
• CAS: 1394826-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl
• 分子量: 270.802
• InChiKey: VFWNISMNPHLLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无应变酮的脱酰化炔基化

  摘要：

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00145

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Xuesong Liu、Zhentao Wang、Xiaomin Cheng、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja306638s

  日期：2012.9.5

  C(sp(3))-C(sp) bond formations are of immense interest in chemistry and material sciences. We report herein a convenient, radical-mediated and catalytic method for C(sp(3))-C(sp) cross-coupling. Thus, with AgNO(3) as the catalyst and K(2)S(2)O(8) as the oxidant, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative alkynylation with commercially available ethynylbenziodoxolones in aqueous solution

  C(sp(3))-C(sp) 键的形成在化学和材料科学中具有极大的兴趣。我们在此报告了一种方便的、自由基介导的催化方法，用于 C(sp(3))-C(sp) 交叉耦合。因此，以 AgNO(3) 作为催化剂，以 K(2)S(2)O(8) 作为氧化剂，在温和的条件下，各种脂肪族羧酸与市售的乙炔基苯并恶酮在水溶液中进行脱羧炔化。这种特定于位点的炔基化不仅通用且高效，而且与官能团兼容。此外，它表现出显着的化学和立体选择性。
• Aluminum-Catalyzed Cross-Coupling of Silylalkynes with Aliphatic C–F Bonds
  作者：Amit K. Jaiswal、Kelvin K. K. Goh、Simon Sung、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00712

  日期：2017.4.7

  report the generation of aliphatic and benzylic acetylenes via reaction of primary, secondary, and tertiary aliphatic fluorides with various trimethylsilyl acetylides. These reactions are catalyzed by Al and B Lewis acids, most effectively by the extremely fluorophilic tris(pentafluorophenyl)alane, representing the first example of catalytic incorporation of alkynes into aliphatic C–F positions. The fluorophilicity

  我们报告通过伯，仲和叔脂肪族氟化物与各种三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应生成脂肪族和苄基乙炔。这些反应是由Al和B Lewis酸催化的，最有效的是由高度亲氟的三（五氟苯基）铝烷催化，这是炔烃催化引入脂族CF位置的第一个例子。催化剂的亲氟性使氟对其他卤素的选择性提高，从而实现了正交的反应路径。