(2S,3R)-2-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde | 132916-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethoxy)butanal
• CAS: 132916-22-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: AJNNISFSHLNQAH-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2S,3R)-2-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-4-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol 、 (3S,4R,5R)-4-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基二甲基苯基硅烷氢解为醛

  摘要：

  带有苄基，苄氧基甲基（BOM）醚保护基的结构类型为1的正-α，β-二烷氧基-酰基二甲基苯基硅烷可通过在乙醇或乙酸乙酯中的10％钯/碳上进行催化氢解反应，有效而选择性地脱硅生成相应的醛2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79467-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-butan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2S,3R)-2-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基二甲基苯基硅烷氢解为醛

  摘要：

  带有苄基，苄氧基甲基（BOM）醚保护基的结构类型为1的正-α，β-二烷氧基-酰基二甲基苯基硅烷可通过在乙醇或乙酸乙酯中的10％钯/碳上进行催化氢解反应，有效而选择性地脱硅生成相应的醛2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79467-6