(4S,5S)-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexose(2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 35775-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexose(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: L-Rhodinose 2,4-dinitrophenylhydrazone；L-Rhodinose-2,4-dinitro-phenylhydrazon；L-Rhodinose-2,4-dinitrophenylhydrazon
• CAS: 35775-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₆
• 分子量: 312.282
• InChiKey: LUTNWOADPCFJAA-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酒色霉素 A1 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4S,5S)-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexose(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of P-1894B, a potent prolyl hydroxylase inhibitor.

  摘要：

  之前对从白色链霉菌的培养液中分离出的强效脯氨酸羟化酶抑制剂P-1894B的相对构型的X射线晶体学测定，通过化学和光谱研究得到了进一步的扩展。通过对1的化学降解所产生的两个组成单糖L-果糖（3）和L-红糖（4）的绝对构型，确定了P-1894B（1）的绝对构型。糖苷部分（aquayamycin）的绝对构型也被确定为2。此外，还阐明了通过对1进行催化加氢反应获得的还原产物（11）的立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4350

文献信息

• Synthesis of d-amicetose and l-rhodinose from l-glutamic acid
  作者：Giancarlo Berti、Paola Caroti、Giorgio Catelani、Luigi Monti

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88353-0

  日期：1983.12

  Abstract l -Glutamic acid has been converted into a separable mixture of d -amicetono- and l -rhodinono-γ-lactones by a sequence involving transformation into (S)-γ-carboxy-γ-butyrolactone (2), conversion of 2, conversion of 2 into the corresponding methyl ketone by the diazoketone route, and selective reduction with zinc borohydride or borane-methyl sulfide. Reduction of the two lactones with di-isobutylaluminium

  摘要通过涉及转化为（S）-γ-羧基-γ-丁内酯（2），转化为2，通过重氮酮途径将2转化为相应的甲基酮，然后用硼氢化锌或硼烷-甲基硫醚选择性还原。用氢化二异丁基铝还原两个内酯得到相应的脱氧糖。尽管制备2的方法有所改进，但该步骤的光学收率仅为约80％，但从氯仿中结晶一次后，其光学纯度提高到96％。随后的步骤仅产生4％的光学纯度损失。
• The Synthesis of DL-threo- and -erythro-Amicetose 2,4-Dinitrophenylhydrazones¹
  作者：Calvin L. Stevens、Barrington Cross、T. Toda

  DOI：10.1021/jo01040a030

  日期：1963.5
• Henkel, Thomas; Breiding-Mack, Sabine; Zeeck, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 575 - 580
  作者：Henkel, Thomas、Breiding-Mack, Sabine、Zeeck, Axel、Grabley, Susanne、Hammann, Peter E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Cyclohexapeptide and Its Rare Glycosides from Marine Sponge-Derived <i>Streptomyces</i> sp. OUCMDZ-4539
  作者：Shuige Zhao、Yuwei Xia、Haishan Liu、Tongxu Cui、Peng Fu、Weiming Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02520

  日期：2022.9.23