(4S,5S)-5-benzoyl-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1643775-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzoyl-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1643775-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: IYYVXBODGKMVJB-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-5-benzoyl-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (4S,5R)-5-benzoyl-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (4S,5S)-5-benzoyl-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (4R,5R)-5-benzoyl-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多催化苯并/迈克尔/催化级联反应一锅不对称合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400172