2-(7,9-diphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ylidene)malononitrile | 82873-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(7,9-diphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(7,9-Diphenylcyclopenta[a]acenaphthylen-8-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 82873-06-1
• 化学式: C₃₀H₁₆N₂
• 分子量: 404.47
• InChiKey: FBBNOQBHQQDRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C
• 沸点：
  678.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7,9-diphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ylidene)malononitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到C₃₀H₁₆N₂
  参考文献：
  名称：

  轻度，热五氟乙烯对苯的重排

  摘要：

  沿这种方式走：发现富勒烯可以在高温下热重排列为苯40多年后，人们发现在温和的条件下，6,6-二氰基戊烯富勒酸可以定量重排为1,3和1,4-二氰基苯。极性非质子溶剂。提出了一种极性“环游”机制来解释这种空前的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304767
• 作为产物：
  描述：

  9-dicyanomethylene-8,10-diphenyl-7-(1-pyrrolidinyl)-9H-cycloocta<1,2,3-ij>naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到2-(7,9-diphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯胺与二氰基亚甲基环丙烯的反应。中环化合物的形成和富集的环化

  摘要：

  几种具有五至七元环的环状烯胺与 2-(1,2-diphenyl-3-cyclopropenylidene)propanedinitrile 反应生成中等环化合物，表明后者是一种通用试剂，可以在 α- 和环状烯胺的β-碳。这些中环化合物在用盐酸处理时发生环间反应，生成富烯衍生物，并消除了烯胺中的胺组分。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.847

文献信息

• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Teaching an Old Dog New Tricks
  作者：Aaron D. Finke、François Diederich

  DOI：10.1002/tcr.201402060

  日期：2015.2

  DCFs was exploited computationally for the first time. Shortly after the report of the first rational synthesis of DCFs, we discovered that DCFs had a vast and astonishing array of reactivities to form new molecular entities. Simple, catalyst-free reactions between DCF acceptors and electron-rich donors led to the formation of scaffolds of exceptional complexity. Furthermore, our discovery that DCFs are

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，
• Synthesis, Reactivity, and Electronic Properties of 6,6-Dicyanofulvenes
  作者：Trisha L. Andrew、Jason R. Cox、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol102384k

  日期：2010.11.19

  A series of 6,6-dicyanofulvene derivatives are synthesized starting from masked, dimeric, or monomeric cyclopentadienones. The reactivities of 6,6-dicyanofulvenes relative to their parent cyclopentadienones are discussed. 6,6-Dicyanofulvenes are capable of undergoing two consecutive, reversible, one-electron reductions and are presented as potential n-type small molecules.
• TSUGE, OTOHIKO;OKITA, SHIGERU;NOGUCHI, MICHIHIKO;KANEMASA, SHUJI, CHEM. LETT., 1982, N 6, 847-850
  作者：TSUGE, OTOHIKO、OKITA, SHIGERU、NOGUCHI, MICHIHIKO、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——