2-(4-Methoxy-phenyldiazoamino)-benzoesaeure-methylester | 111475-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyldiazoamino)-benzoesaeure-methylester
• 英文别名: 2-[3-(4-methoxy-phenyl)-triazenyl]-benzoic acid methyl ester；2-[3-(4-Methoxy-phenyl)-triazenyl]-benzoesaeure-methylester
• CAS: 111475-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: SYYQLISTCXZUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyldiazoamino)-benzoesaeure-methylester 在 吗啉 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-(p-anisidino)-o-tolualdehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮与 DABAL-Me3 脱氮交叉偶联反应合成邻甲基化苯甲酰胺

  摘要：

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01745
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-phenyldiazoamino)-benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的不同反应性：通过氮介导的氢原子转移实现3-取代异吲哚啉酮的光催化合成

  摘要：

  开发了一种区域选择性可见光介导的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的脱氮烯烃插入，以获取 3-取代异吲哚啉酮，这是许多生物活性分子和天然产物中存在的重要结构基序。值得注意的是，通过从报道的镍催化（其中形成 C3 取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮）转向光催化，实现了不同的反应性，其中光催化脱氮和随后的氮介导的氢原子转移导致排他性3-取代异吲哚啉酮形成。所开发的光催化反应与活化的末端烯烃和环状α,β-不饱和酯和酮相容，对1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的N-取代具有广泛的官能团耐受性。该过程的实用性通过克级合成和合成后酰胺化得以凸显。为了了解这种独特的产物选择性的起源，进行了实验和计算机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02545

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Nickel-Catalyzed, Manganese-Assisted Denitrogenative Cross-Electrophile-Coupling of Benzotriazinones with Alkyl Halides for ortho-Alkylated Benzamides
  作者：Fengze Wang、Yi Tong、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02182

  日期：2022.8.12

  Br, I) in the presence of manganese powder as a reductant has been developed. The reaction furnishes ortho-alkylated secondary benzamides in modest to good yields under mild conditions. The scope of the reaction is demonstrated with 25 examples, showing good tolerance of steric hindrance and common functional groups, thus providing an efficient protocol to ortho-alkylated benzamide derivatives without

  已经开发了在锰粉作为还原剂存在下，苯并三嗪酮与未活化的卤代烷（X = Cl、Br、I）的镍催化脱氮交叉亲电偶联。该反应在温和条件下以适度至良好的产率提供邻位烷基化的仲苯甲酰胺。该反应的范围通过 25 个实例进行了展示，显示出对空间位阻和常见官能团的良好耐受性，从而为邻烷基化苯甲酰胺衍生物提供了一种有效的方案，而无需使用预先制备的有机金属试剂。
• Mechanoredox/Nickel Co-Catalyzed Cross Electrophile Coupling of Benzotriazinones with Alkyl (Pseudo)halides
  作者：Huimin Wang、Wenbin Ding、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00681

  日期：2023.9.15

  cocatalysis of strontium titanate remarkably improves the aryl/alkyl cross electrophile coupling via piezoelectricity-mediated radical generation from alkyl halides. Both benzotriazinones and alkyl (pseudo)halides display reactivities in the mechanoredox/nickel cocatalysis different from those of conventional thermal chemistry in solution. The scope of the reaction is demonstrated with 26 examples, showing

  通过在锰粉和钛酸锶分别作为还原剂和助催化剂存在下进行液体辅助研磨，开发了苯并三嗪酮与烷基（拟）卤化物的耐空气机械氧化还原/镍助催化交叉亲电子偶联。通过球磨对金属表面进行机械活化消除了锰的化学活化剂，而钛酸锶的机械氧化还原助催化通过由烷基卤化物产生压电介导的自由基，显着改善了芳基/烷基交叉亲电子偶联。苯并三嗪酮和烷基（拟）卤化物在机械氧化还原/镍共催化中表现出与溶液中常规热化学不同的反应性。该反应的范围通过 26 个实例进行了论证，显示了溴化物相对于氯化物的高化学选择性。
• Rh(III)-Catalyzed Dienylation and Cyclopropylation of 1,2,3-Benzotriazinones with Alkylidenecyclopropanes
  作者：Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Jiaohang Wei、Lin Xiao、Bing Shu、Jia-Lin Song、Wen-Xuan Zou、Dan-Ting Shen、Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01596

  日期：2023.7.21