Z-1-ethoxy-3-(p-chlorophenyl)-1-propene | 85370-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-1-ethoxy-3-(p-chlorophenyl)-1-propene
• CAS: 85370-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: PKSQECKUPBANKP-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到Z-1-ethoxy-3-(p-chlorophenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  On the Reduction of α,β-Unsaturated (Group 6) Carbene Complexes by NaBH 4 1

  摘要：

  Chromium and tungsten styryl Fischer carbene complexes 12 and 15 were transformed into Z-vinyl ether 13 and E-allyl ether 14 by NaBH4 reduction in EtOH. Deuterium labeling experiments demonstrate that the reaction occurs by the initial addition of the hydride to the carbene carbon atom, followed by a 1,3-rearrangement of the M(CO)(5) fragment. The process could involve the participation of an eta(3)-allyl chromium intermediate. The reaction is general and has been applied to a series of alpha,beta-unsaturated alkoxy and aminocarbene complexes. In the case of chromium and tungsten alkynyl carbenes 38 and 39, NaBH4 reduction exclusively yields E-allyl ether 14. The intermediacy of an allenyl complex 41 obtained after the 1,3-rearrangement of the metal center is confirmed by deuterium labeling experiments. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00204-0

文献信息

• (.alpha.-Ethoxyalkenyl)tins: new reagents for the synthesis of carbonyl compounds
  作者：Jean Paul Quintard、Bernard Elissondo、Michel Pereyre

  DOI：10.1021/jo00157a043

  日期：1983.5
• Selectivity in reactions involving α-alkoxyallyltributyltins
  作者：Jean-Paul Quintard、Gilles Dumartin、Bernard Elissondo、Alain Rahm、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80013-4

  日期：1989.1