1-Cyclobutyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol | 1420991-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclobutyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 1420991-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JYEVPKPSKSXBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclobutyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol 、 p-bromobenzenesulfonyl azide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到2-(1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-cyclobutyl-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚氨基铑卡宾的形成引发的 1,3-羟基迁移合成 α-氨基环丁酮

  摘要：

  实现了 α-亚氨基卡宾的正式分子内 1,3-OH 迁移，产生了独特的两性离子，随后的选择性环化提供了 α-氨基环丁酮。诸如易于获得的底物、温和的反应条件、省时的程序、出色的官能团兼容性和有价值的产品转化等特点使这一独特的协议成为合成应变环状化合物的有效工具。密度泛函理论计算与实验观察结果非常吻合，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01029
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 、 3-溴丙炔 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-Cyclobutyl-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚氨基铑卡宾的形成引发的 1,3-羟基迁移合成 α-氨基环丁酮

  摘要：

  实现了 α-亚氨基卡宾的正式分子内 1,3-OH 迁移，产生了独特的两性离子，随后的选择性环化提供了 α-氨基环丁酮。诸如易于获得的底物、温和的反应条件、省时的程序、出色的官能团兼容性和有价值的产品转化等特点使这一独特的协议成为合成应变环状化合物的有效工具。密度泛函理论计算与实验观察结果非常吻合，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01029

文献信息

• Reactions of Propargyl Compounds Containing a Cyclobutyl Group Induced by a Ruthenium Complex
  作者：Yung‐Ching Wang、Ying‐Chih Lin、Yi‐Hung Liu

  DOI：10.1002/asia.201200589

  日期：2012.11

  Reactions of [Ru]Cl ([Ru]=Cp(PPh3)2Ru}; Cp=cyclopentadienyl) with three alkynyl compounds, 1, 5, and 8, each containing a cyclobutyl group, are explored. For 1, the reaction gives the vinylidene complex 2, with a cyclobutylidene group, through dehydration at CδH and CγOH. With an additional methylene group, compound 5 reacts with [Ru]Cl to afford the cyclic oxacarbene complex 6. The reaction proceeds

  的[Ru] Cl（上的[Ru] = CP（PPH的反应3）2的Ru}; CP =环戊二烯基）三种炔基化合物，1，5，和8，每个包含环丁基，进行了探索。为1时，反应得到亚乙烯基复杂2在C，用环丁叉基，通过脱水δ H和13 C γ OH。化合物5与另外的亚甲基基团与[Ru] Cl反应，得到环状氧杂卡宾配合物6。经由亚乙烯基中间体进行反应，随后通过亲核加成羟基的上℃的分子内环化反应α亚乙烯基配体。用NaOMe进行2的去质子化反应生成乙炔配合物3，通过烯丙基碘，甲基碘和碘代乙酸乙酯将3烷基化，分别生成4 a – c，每个均具有一个稳定的环丁基。阳离子钌乙腈络合物在70°C下催化1的脱水反应，形成1,3-烯炔7。7的双键的环氧化反应生成环氧乙烷8。酸性盐NH 4 PF 6易于诱导8的环丁基扩环得到2-乙炔基取代的环戊酮9。在RuCl与8在CH 2 Cl 2中的反应中也看到相同的环膨胀，得到亚乙烯基