2-(phenoxymethylidene)adamantane | 67774-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenoxymethylidene)adamantane
• 英文别名: (phenoxymethylene)adamantane
• CAS: 67774-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: SSRYWPSKHFRLIL-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  353.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenoxymethylidene)adamantane 在 amberlyst-15 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 erythro-tricyclo<3.3.1.1^3.7>decane-2-spiro-6'-(3-ethyl-5-phenoxy-1,2,4-trioxane)
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷的新反应。由醛形成1,2,4-三恶烷

  摘要：

  1,2-二氧环乙烷轴承不同3-苯氧基的取代基添加到醛，得到1,2,4-三恶烷在取决于性质的17-75％的产率对位-苯基的取代基。描述了这种新反应的例证。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660828
• 作为产物：
  描述：

  3'-phenoxyspiro[adamantane-2,4'-oxetane]-2'-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM W.; FICK H.-H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 24, 4575-4577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New chemistry of zwitterionic peroxides arising by photooxygenation of enol ethers
  作者：Charles W. Jefford、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96578-0

  日期：1985.1

  The rosebengal-sensitized photooxygenation of 2-methoxynorborn-2-ene(1)in acetaldehyde gave cis-1-carboxaldehyde-3-carbomethoxycyclopentane (31%) and the cis and trans-Me derivatives of the cis-fuscd exo-1,2,4-trioxanes arising by addition of a molecule of oxygen and acetaldehyde to 1 at C3 and C2 respectively (13%) Similar photooxygenation of 2-(methoxymethylidene)adamantane in the presence of acetaldehyde

  乙醛中2-甲氧基norborn-2-ene（1）的玫瑰孟加拉光敏加氧得到顺式-1-甲醛-3-碳甲氧基环戊烷（31％）以及顺式-fuscd exo -1,2的顺式和反式-Me衍生物分别在C3和C2处向1添加氧和乙醛分子而产生的1,4-三恶烷（13％）在乙醛，丙醛和新戊醛的存在下，对2-（甲氧基亚甲基）金刚烷进行类似的光氧化得到金刚烷酮（31-42％ ），以及顺式和反式tricrylo [3.3.1.1 3,7] decane-2-spiro-6'-[3-烷基-5-甲氧基-1,2,4-三恶烷]在类似条件下的三恶烷形成产率为32–53％，对1,1-二-t-丁基-2-甲氧基乙烯和2-（甲基巯基亚甲基）金刚烷。关于中间体两性离子过氧化物的结果进行了讨论，该中间体可以直接接近1,2-二氧杂环丁烷，或者如果存在醛，则在整个CO官能团上缩合，得到1,2,4-三恶烷。
• Effect of Substituents, Solvent, and Temperature on the Reactivity of the Zwitterionic Peroxides Arising from the Photo-Oxygenation of 2-(Methoxymethylidene)- and 2-(Phenoxymethylidene)adamantane
  作者：Charles W. Jefford、Hamish G. Grant、Danielle Jaggi、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1002/hlca.19840670824

  日期：1984.12.19

  Conversely, 1,2-dioxetane formation is favoured at high temperature and solvent polarity. 2-(Phenoxymethylidene)adamantane (5), on photo-oxygenation, only gives the corresponding 1,2-dioxetene, even in the presence of acetaldehyde. From a Hammett, study of the-oxygenation of the enol ether 5 and p-methoxy, p-methyl, p-chloro and m-chloro derivatives, 9, 11, 13, and (15), a good linear relation was

  2-（甲氧基甲叉基）金刚烷（3）的光氧合可生成两性离子过氧化物，该两性离子过氧化物可被乙醛捕获，得到相应的非对映异构体三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷-2-螺-6'-（ 3′-甲基-5′-甲氧基l′，2′，4′-三恶烷）（4）。捕获的难易程度在很大程度上取决于溶剂的极性和温度。当这些含量低时，三恶英的产率高（约80％）。相反，在高温和溶剂极性下有利于1，2-二氧杂环丁烷的形成。即使在乙醛存在下，在光氧合下的2-（苯氧基亚甲基）金刚烷（5）也仅给出相应的1，2-二氧杂环丁烯。从Hammett进行烯醇醚5的加氧研究和p -甲氧基，p -甲基，p -氯和米氯衍生物，9，11，13，和（15），线性关系良好的结果发现的2.59取代基常数和氧合率其产生反应常数（ρ）之间分别在苯，AcOET，CH 2 Cl 2和MeOH中分别为-2.40，-1.09和-0.90 。有关两性离子过氧化物的形成的数据
• Adam, Waldemar; Encarnacion, Luis A. Arias, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2592 - 2605
  作者：Adam, Waldemar、Encarnacion, Luis A. Arias

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;ENCARNACION, L. A. A., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2592-2605
  作者：ADAM, W.、ENCARNACION, L. A. A.

  DOI：——

  日期：——
• JEFFORD, C. W.;BOUKOUVALAS, J.;KOHMOTO, SHIGEO, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2615-2620
  作者：JEFFORD, C. W.、BOUKOUVALAS, J.、KOHMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——