2,6-diphenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 74854-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2R,4s,6S)-2,6-diphenyl-4-tosyloxytetrahydropyran；cis-2,6-diphenyloxan-r-4-ol tosylate
• CAS: 74854-90-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄S
• 分子量: 408.518
• InChiKey: QBPAZSCBGXMQJI-ULPXVVAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2R,4s,6S)-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化，高效、高度非对映选择性 MS 4 A 促进一锅三组分合成 2,6-二取代-4-甲苯磺酰氧基四氢吡喃。

  摘要：

  进行了功能化 2,6-二取代-4-甲苯磺酰氧基四氢吡喃的简单、高效和高度非对映选择性的一锅三组分合成。该合成采用优化的 Prins 环化，其中芳香族高烯丙醇、芳香族/脂肪族醛和对甲苯磺酸（催化剂和试剂）在分子筛 (MS) 4 A 的存在下在二氯甲烷中回流，以提供优异的在很短的反应时间内（20-90 分钟）的产率 (72-96%)。MS 4 A 促进的合成被证明是通用的，足以以经济的方式提供一系列对称和不对称的四氢吡喃衍生物。此外，在温和条件下裂解 4-甲苯磺酰基以优异的产率 (95-96%) 得到 4-羟基四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.19
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-Diphenyl-4-acetoxy-1-oxacyclohexan 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-diphenyl-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二苯基-4-羟基四氢吡喃及其类似物的非对映选择性合成通过 Prins 环化、晶体结构测定和理论研究

  摘要：

  摘要 我们在本文中报道了四氢吡喃基衍生物 1-5 的非对映选择性合成，通过光谱学确定其顺式构型，最后明确显示 1-5 构型及其晶体堆积特征的晶体结构测定。除此之外，我们还利用密度泛函理论 (M06-2X/6-311++G**) 开展了一项理论研究，以获得气相中 1-5 个优化的分子几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.044

文献信息

• Microwave-assisted stereospecific synthesis of novel tetrahydropyran adenine isonucleosides and crystal structures determination
  作者：Fábio P.L. Silva、Marilia L. Cirqueira、Felipe T. Martins、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.08.054

  日期：2013.11

  bromide with benzaldehyde, 4-fluorobenzaldehyde and 2-naphthaldehyde respectively under Lewis acid conditions (96–98%). The configurations and preferential conformations of 5–7 were determined by crystal structure of 6. These novel isonucleosides 5–7 present in silico potentiality to act as GPCR ligand, kinase inhibitor and enzyme inhibitor, evaluated by Molinspiration program, consistent with the expected

  摘要我们在本文中描述了通过微波辐射（50-80%）从甲苯磺酰衍生物 2-4 中合成腺嘌呤 5-7 的新异核苷类似物的立体定向合成。腺嘌呤完全在 N(9) 位置发生反应。化合物 2-4 由相应的醇 1、8 和 9（81-92%）分两步制备。这些四氢吡喃醇 1、8 和 9 是非手性的（内消旋化合物），通过在烯丙基之间的 Barbier 反应之前通过 Prins 环化反应（60-63%）完全控制 2,4,6-顺式相对构型，分两步制备在路易斯酸条件下，溴化物分别与苯甲醛、4-氟苯甲醛和 2-萘甲醛 (96–98%)。5-7的构型和优先构象由6的晶体结构决定。
• Preparation and stereochemistry of some substituted 2,6-diphenyl-4-aminotetrahydropyrans
  作者：Nallappan Chandrasekrar、Kondareddiar Ramalingan、Melvin D. Herd、Kenneth Darrell Berlin

  DOI：10.1021/jo01310a018

  日期：1980.10
• CHANDRASEKRAR N.; RAMALINGAN K.; HERD M. D.; BERLIN K. D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4352-4358
  作者：CHANDRASEKRAR N.、 RAMALINGAN K.、 HERD M. D.、 BERLIN K. D.

  DOI：——

  日期：——