4-phenoxytetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid | 1247488-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxytetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Phenoxyoxane-4-carboxylicacid；4-phenoxyoxane-4-carboxylic acid
• CAS: 1247488-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MRLSCYGGONLXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(3-aminophenyl)thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one hydrochloride 、 4-phenoxytetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(3-(5-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-3-yl)phenyl)-4-phenoxytetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  From Tethered to Freestanding Stabilizers of 14‐3‐3 Protein‐Protein Interactions through Fragment Linking

  摘要：

  摘要稳定蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）的小分子是化学生物学和药物发现中一种前景广阔的策略。然而，系统性地发现 PPI 稳定剂在很大程度上仍是一个尚未解决的难题。在此，我们报告了一种针对 14-3-3 和来自雌激素受体α（ERα）蛋白的多肽界面的片段连接方法。我们对两类片段--共价片段和非共价片段--进行了共晶体化，随后将它们连接起来，形成了一种非共价混合分子，其中原始片段的相互作用在很大程度上保持不变。在 20 个晶体结构的支持下，对这一初始杂交分子进行了进一步优化，使 14-3-3/ERα 相互作用选择性地稳定了 25 倍。单个片段的高分辨率结构、它们的共晶体结构以及连接片段的高分辨率结构证明，通过与初始系链片段连接来开发正交 PPI 稳定剂是一种可行的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202308004