3-iodo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran | 1360538-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
• 英文别名: 3-Iodo-2-(4-nitrophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1360538-10-8
• 化学式: C₁₄H₈INO₃
• 分子量: 365.127
• InChiKey: KFAXEVXUZRRORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1,2-diiodo-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-2-methoxybenzene 在 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  映射I2，I。，I-和I +与炔烃的相互作用及其在碘环化中的作用

  摘要：

  实验和理论的结合已被用于探索分子碘（I 2）和碘鎓离子（I +）激活炔烃向碘环化的机理。也包括在分析中是原子碘（I的作用。）和碘离子（I - ）在介导竞争添加I 2的炔。这些研究表明，I 2形成桥联的I 2-炔烃配合物，其中两个炔烃碳都被激活以引起亲核攻击，即使对于极性非常强的炔烃也是如此。相比之下，我+产生不对称的，开放的碘乙烯基阳离子，其中只有一个碳被激活以引起亲核攻击，特别是对于极化炔烃。炔烃中I 2的加成与碘环化竞争，但是是可逆的。这一事实，加上I 2激活两个炔烃向亲核进攻的能力，使I 2成为抗性底物碘环化的首选试剂（优于碘鎓试剂）。由I 2与I +形成的活化中间体的性质差异也可用于完成试剂控制的5 exo / 6内源发散性碘环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500384

文献信息

• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。