N-ethyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide | 1207870-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-ethyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: N-ethyl-N'-picolylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1207870-45-8
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆N₃
• 分子量: 318.216
• InChiKey: XHQSIEJFVSUICK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (N-ethyl-N′-picolylbenzimidazolin-2-ylidene)gold chloride
  参考文献：
  名称：

  银 (I)、金 (I) 和金 (III) 配合物与甲基吡啶官能化苯并咪唑啉-2-亚基配体的合成和配位化学

  摘要：

  的反应ñ-烷基-ñ'-吡啶甲基-苯并咪唑溴化物或ñ,ñ'-联吡啶-苯并咪唑溴化物与氧化银产生 [Ag(NHC)2][AgBr2] 1-4 (NHC = 甲基吡啶官能化的苯并咪唑啉-2-亚基)。银配合物 1-4 已用于卡宾转移反应，以良好的收率产生 [AuCl(NHC)] 5-8 类型的金 (I) 配合物。在配合物 5-8 的金属中心与溴化锂进行卤化物交换得到溴化金配合物 9-12。最后，配合物 9-12 中的金 (I) 中心与元素溴的氧化得到了 [AuBr] 类型的金 (III) 配合物3（NHC）] 13-16。选定的 Au(I) 和 Au(III) 配合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0087
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-ethyl-N'-(2-picolyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  银有机金属化合物是高效硫氧还蛋白和谷胱甘肽还原酶抑制剂：探索溶液化学与强抗菌作用的相关性

  摘要：

  银物质的抗菌活性已得到证实；然而，它们的作用机制尚未得到充分探索。此外，低分子银化合物的细胞毒性、稳定性和溶解度问题阻碍了它们向先导药物的进展。我们研究了银 N-杂环卡宾 (NHC) 卤化物配合物 [(NHC)AgX，X = Cl、Br 和 I] 作为一种有前途的新型抗菌银有机金属化合物。光谱研究和电导测定法确定了具有碘化物配体的复合物具有更高的稳定性，浊度测定法表明该复合物可以在具有生理氯化物水平的溶液中施用。该复合物对致病性革兰氏阴性菌表现出广谱的强活性。然而，对革兰氏阳性菌株没有显着的活性。进一步的研究表明，作为培养基成分的胰蛋白胨和酵母提取物是造成这种活性缺乏的原因。所选化合物可减少生物膜形成，并强烈抑制谷胱甘肽和硫氧还蛋白还原酶，IC 50值在纳摩尔范围内。除了物理化学性质得到改善外，与其他银络合物不同，具有碘化物配体的化合物没有表现出细胞毒性作用。总之，具有碘化物第二配体的银N

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00104

文献信息

• Synthesis and Catalytic Application of Palladium Complexes with Picoline‐Functionalized Benzimidazolin‐2‐ylidene Ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/ejic.200801214

  日期：2009.5

  benzimidazolium bromide 5 have been synthesized. Reaction of the salts 1–4 with palladium acetate leads to the formation of the palladium complexes of the type [Pd(L)2]Br2 (6–9; L = N-alkyl-N′-picolylbenzimidazolin-2-ylidene). Subsequent reaction of these complexes with AgBF4 gave the palladium complexes 10–13. The pincer-type palladium complex [PdBrL]Br (14, L = N,N′-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene) was prepared

  甲基吡啶官能化的苯并咪唑鎓盐N-烷基-N'-吡啶甲基苯并咪唑鎓溴化物[烷基=甲基(1)、乙基(2)、正丙基(3)、正丁基(4)]和二吡啶环啉官能化的苯并咪唑鎓溴化物5已经合成。盐 1-4 与醋酸钯的反应导致形成 [Pd(L)2]Br2 (6-9; L = N-烷基-N'-甲基苯并咪唑啉-2-亚基) 类型的钯配合物。这些配合物与 AgBF4 的后续反应得到钯配合物 10-13。钳形钯配合物 [PdBrL]Br (14, L = N,N'-dipicolylbenzimidazolin-2-ylidene) 是通过苯并咪唑鎓盐 5 与正丁基锂的去质子化，随后将不稳定的卡宾中间体配位为 [PdBr2cod ]。苯并咪唑盐 3 和 5 以及钯配合物 7-9 和 11 的分子结构已通过 X 射线衍射确定。双（卡宾）钯配合物 6-9 以及单卡宾钳形配合物 14 已被用作几种芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯作为烯烃底物的
• Platinum Complexes with Picoline-functionalized Benzimidazolin-2-ylidene Ligands
  作者：Mareike C. Jahnke、Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2010-0318

  日期：2010.3.1

  The dicarbene platinum complexes of the type [Pt(L)₂]Br₂ [5]Br₂ - [8]Br₂ (L = N-alkyl-N´- picolylbenzimidazolin-2-ylidene) have been prepared by two different methods. The in situ deprotonation of picoline-functionalized benzimidazolium salts 1 - 4 with platinum acetylacetonate gave the platinum complexes [5]Br₂ - [8]Br₂ in good yields. Complex [8]Br₂ has also been obtained by a ligand transfer reaction from the silver dicarbene complex [9][AgBr₂]. Attempts to cystallize [8]Br₂ obtained from the carbene transfer reaction led to the isolation of the previously undetected monocarbene complex [Pt(Cl)₂L] (10) which contains only one picoline-functionalized carbene ligand coordinating in a chelating fashion to the metal center

  已经通过两种不同的方法制备了类型为[Pt(L)₂]Br₂ [5]Br₂ - [8]Br₂（L = N-烷基-N´-吡啶基苯并咪唑啉-2-亚甲基）的二卡宾铂配合物。使用铂乙酰丙酮酸盐对咔啉功能化苯并咪唑铵盐1-4进行原位去质子化反应，可以得到产率良好的铂配合物[5]Br₂ - [8]Br₂。配合物[8]Br₂也可以通过从银二卡宾配合物[9][AgBr₂]进行配体转移反应来获得。尝试结晶从卡宾转移反应得到的[8]Br₂配合物导致隔离出之前未被检测到的单卡宾配合物[Pt(Cl)₂L]（10），其中仅含有一个吡啶功能化的卡宾配体以螯合方式配位于金属中心。