3-((2,5-dimethylphenyl)thio)-1H-indole | 130128-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((2,5-dimethylphenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2,5-dimethylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 130128-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: KRHAULFNRNEDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,5-dimethylphenyl)thio)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以64%的产率得到2-<(2,5-dimethylphenyl)thio>indole
  参考文献：
  名称：

  某些3-（芳硫基）吲哚的意外酸催化重排为2-（2-氨基苯基）苯并噻吩

  摘要：

  3-（芳硫基）吲哚（1），其中的芳基是一个富电子环系统，在多磷酸中加热后会发生新的结构重排，生成2-（2-氨基苯基）苯并噻吩（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900001072
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,5-二甲基苯磺酰氯 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-((2,5-dimethylphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的芳基/烷基磺酰氯与吲哚的还原偶联，生成无金属和无碱的芳基/烷基硫代吲哚†

  摘要：

  已经开发了碘催化的用于使用芳基-/烷基磺酰氯的吲哚的有效和可扩展的亚磺酰基化方案的方法。一系列空间和电子发散的芳基-/烷基磺酰氯参与了C（sp 2）-H键的亚磺酰基化反应，从而导致吲哚3-亚磺酰基醚分子的产率高至优异。值得注意的是，甲烷磺酰氯作为亲电试剂可高效生成吲哚-3-硫代甲基醚，表明该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ra00646e

文献信息

• NH4I/1,10-phenanthroline catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes with ethyl arylsulfinates
  作者：Lingjuan Chen、Jun Zhang、Yueting Wei、Zhen Yang、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130664

  日期：2019.11

  10-phenanthroline-catalyzed direct sulfenylation reactions was reported. In this reaction, heteroarenes such as indoles, and pyrroles serve as nucleophiles by installing a arylthio group at the C3 and C2 position of heterocycles, respectively. With readily accessible and free of unpleasant odor ethyl arylsulfinates as sulfur reagents, the metal-free-catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes has been

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。
• Sulfoximines as S-Aryl Surrogates: A Photocatalytic Rapid, Metal-Free, Mild Protocol to Access 3-Arylsulfenyl Indoles
  作者：Ganesh Chandra Nandi、V R Padma Priya、A Antony Haritha Mercy、K Natarajan

  DOI：10.1055/a-2107-5396

  日期：2024.2

  Sulfoximines as S-aryl surrogates permit the preparation of 3-arylsulfenylindoles through reaction with indoles in the presence of I2 under visible-light irradiation. This environmentally friendly approach is fast, mild, metal-, photocatalyst-, additive-, and oxidant-free, and it provides the desired products in moderate to good yields with a wide substrate scope.

  摘要 作为 S-芳基代用品的亚磺酰亚胺可以在可见光照射下，在 I2 的存在下通过与吲哚反应制备 3-芳基亚磺酰基吲哚。这种环境友好型方法快速、温和、不含金属、光催化剂、添加剂和氧化剂，可提供中等至良好产率的所需产物，且底物范围广泛。
• Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1021/jo00035a029

  日期：1992.4

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.
• HAMEL, PIERRE;GIRARD, YVES;ATKINSON, JOSEPH G.;BERNSTEIN, MICHAEL A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1072-1074
  作者：HAMEL, PIERRE、GIRARD, YVES、ATKINSON, JOSEPH G.、BERNSTEIN, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——