N-(3-bromopyrazin-2-yl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide | 1571072-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopyrazin-2-yl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide
• CAS: 1571072-14-4
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂N₃O₂S
• 分子量: 383.053
• InChiKey: ZUPHSNCWKCYTGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 N-(3-bromopyrazin-2-yl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.08h， 以68 mg的产率得到N-(3-(1H-pyrazol-1-yl)pyrazin-2-yl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists

  摘要：

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob42443j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡嗪 、 2,3-二氯苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(3-bromopyrazin-2-yl)-2,3-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists

  摘要：

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob42443j