1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine | 110098-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-amino-2-oxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110098-06-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₈Si
• 分子量: 465.535
• InChiKey: UOLITISRYYLYIO-VXIBKDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine 生成 4-氨基-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-乙炔基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  BOBEK, MIROSLAV;KAVAI, I.;SHARMA, R. A.;GRILL, S.;DUTSCHMAN, G.;CHENG, Y.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2154-2157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2',3',5'-triacetylarabinosyl)cytosine hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  乙炔核苷。4.1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基胞嘧啶。改进了生物化学和抗病毒特性的合成和评估。

  摘要：

  由1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶经碘化，然后与（三甲基甲硅烷基）乙炔偶合，制得5-乙炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（EAC）。解块。在50 microM时，发现EAC抑制1型和2型单纯疱疹病毒的体外复制超过99％。EAC还显示出对抗（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷的HSV-1菌株的活性，该菌株具有病毒诱导的胸苷激酶（TK）的改变。在100 microM时，EAC不会抑制白血病L1210和HeLa细胞的体外生长。EAC抵抗dCR-CR脱氨酶的作用，其脱氨率约为dCR的2％。该化合物是dCR激酶的弱底物，但被HSV-1-和HSV-2诱导的TK分别磷酸化了50％和30％。

  DOI：

  10.1021/jm00394a039