trans (E)-6-<2-<4'-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl>ethenyl>3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 99725-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans (E)-6-<2-<4'-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl>ethenyl>3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[2-(4''-Fluoro-3''-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-biphenyl-2-yl)-vinyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one；(4R,6S)-6-[(E)-2-[2-[4-fluoro-3-(hydroxymethyl)phenyl]-4,6-dimethylphenyl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 99725-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₃FO₄
• 分子量: 370.421
• InChiKey: QGRZLCDFHATGDQ-UBZMYNMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans (E)-6-<2-<4'-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl>ethenyl>3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 生成 sodium;(E,3R,5S)-7-[2-[4-fluoro-3-(hydroxymethyl)phenyl]-4,6-dimethylphenyl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  SMITH, ROBERT L.;STOKKER, GERALD E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-(E)-6-[2-[4'-Fluoro-3,5-dimethyl-3'-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxymethyl][1,1'-biphenyl]-2-yl]ethenyl]-3,4,5,6-tetra-hydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans (E)-6-<2-<4'-fluoro-3'-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl>ethenyl>3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antihypercholesterolemic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种小说的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂，其可用作降低胆固醇的药物，其通式如下（I）和（II）：##STR1##以及化合物（II）的药学上可接受的盐，其中Z为氢。

  公开号：

  US04772626A1

文献信息

• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 3. 7-(3,5-Disubstituted-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、A. W. Alberts、P. S. Anderson、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. Hirshfield、W. J. Holtz、W. F. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00152a002

  日期：1986.2

  The syntheses of a series of 7-(3,5-disubstituted [1,1'-bephenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acids and their lactones are reported. Intrinsic 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitory activity is enhanced markedly when the biphenyl moiety is substituted by chloro or methyl groups at positions 3 and 5 and a fluoro group at position 4'. These substitutions, followed by resolution, provided compounds 100(+) and 110(+) with 2.8 times the intrinsic inhibitory activity of compactin. Compound 100(+) was shown to possess the same chirality in the lactone ring as compactin by single-crystal X-ray crystallography.
• Novel acylation process for the synthesis of HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0287340B1

  公开（公告）日：1993-09-29
• US4772626A
  申请人：——

  公开号：US4772626A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4845237A
  申请人：——

  公开号：US4845237A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US4855321A
  申请人：——

  公开号：US4855321A

  公开（公告）日：1989-08-08