N-(naphthalen-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 105976-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: Diphenylphosphinsaeure-；N-diphenylphosphorylnaphthalen-2-amine
• CAS: 105976-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₈NOP
• 分子量: 343.365
• InChiKey: HQJKXPRNLVVTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-induced ortho-selective C–H bond functionalization of 2-naphthylamine derivative

  摘要：

  选择性 C-H 键官能化已成为构建新化学键的一种多功能策略。在过去的几十年中，定向基团（DG）辅助的 C-H 键活化已被开发为选择性 C-H 功能化最有效的方法之一。尽管利用这种传统方法已经取得了巨大进步，但开发选择性 C-H 键官能化的新策略仍有很大需求。因此，本研究展示了一种新型的氧化诱导 C-H 键官能化方法。通过这种新方法，高选择性地实现了 N-取代的 2-萘胺的正交-C(sp2)-H 氯化。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9218-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 二苯基磷酸 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(naphthalen-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O介导的P(O)-OH或P(O)-H试剂与多型胺的P(O)-N键形成

  摘要：

  我们开发了一种 Tf 2 O 介导的方法，用于将 P(O)–OH 或 P(O)–H 试剂与各种脂肪族或芳香族胺直接胺化。该方案不需要贵金属和有毒试剂，为各种膦酰胺和磷酰胺提供了替代途径。该反应在简单温和的条件下进行，并且可以以类似的效率有效地扩大规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02970