(2R,3R,5S)-3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-furan | 143366-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-furan
• CAS: 143366-98-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: WXOJRDWXLATRRL-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-1,2,4-Tri-O-benzyl-6-heptene-1,2,4,5-tetrol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43.3%的产率得到(2S,4S,5R)-1,2,4-Tri-O-benzyl-5-phthalimido-6-heptene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of Polysubstitued tetrahydorfurans by debenzylating cycloetherification

  摘要：

  Benzyl ethers with S(N)2 active sites in gamma-position undergo spontaneous regio- and stereocontrolled tetrahydrofuran cyclization with concomitant debenzylation even under mildly acidic or neutral conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92514-0