3-benzyl-4-trimethylsilyloxy-2H-chromene | 1086023-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-benzyl-4-trimethylsilyloxy-2H-chromene
• 英文别名: (3-benzyl-2H-chromen-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 1086023-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: NNQNOEUFQBLUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-trimethylsilyloxy-2H-chromene 在 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-benzyl-4-chromanone 、 (R)-3-benzyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-benzyl-4-chromanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-4-trimethylsilyloxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱和羧酸直接有机催化对映选择性质子化甲硅烷基烯醇酯

  摘要：

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078260