2-iodo-6-phenylpyridine | 79271-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-6-phenylpyridine
• CAS: 79271-99-1
• 化学式: C₁₁H₈IN
• 分子量: 281.096
• InChiKey: PSLAETIWKCTIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.7-82.9 °C
• 沸点：
  354.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 1.1C₉H₁₈N^(1-)*C₄H₁₀Zn*2Li⁽¹⁺⁾ 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-iodo-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过去质子锌化进行位点选择性铜催化芳烃和杂芳烃的胺化和叠氮化

  摘要：

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07661

文献信息

• Reaction of titanocene alkyls with pyridines; a novel type of cyclometallation reaction
  作者：E. Klei、J.H. Teuben

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85956-2

  日期：1981.6

  Reaction of Cp2TiR (R  alkyl) with 2-substituted-pyridines and with quinolines leads to α-metallation of these ligands with formation of triangular titanocylcles containing TiIII. Proof of the metallation at the α-position comes from reactions of the complexes formed with I2 and D2O/DCI which yield the corresponding iodo- and deutero-pyridine and -quinoline derivatives. Reaction of Cp2TiR with the

  Cp 2 TiR（R烷基）与2-取代的吡啶和喹啉的反应导致这些配体的α-金属化，形成含有Ti III的三角形钛环。在α位置金属化的证据来自与I 2和D 2 O / DCI形成的络合物的反应，生成相应的碘和氘代吡啶和-喹啉衍生物。Cp 2 TiR与结构相关配体苯并苯胺的反应导致钛茂并排配位的苯并苯胺络合物。描述了该抗磁性配合物与I 2，CO 2和H 2的反应。
• [EN] CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYANOPYRROLIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP 30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018060742A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to a class of substituted-cyanopyrrolidines of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (Formula (I))

  本发明涉及一类具有抑制去泛素化酶活性的替代氰基吡咯烷化合物，特别是泛素C端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍的各种治疗领域中具有用途。
• Highly Selective Metalations of Pyridines and Related Heterocycles Using New Frustrated Lewis Pairs or tmp-Zinc and tmp-Magnesium Bases with BF3⋅OEt2
  作者：Milica Jaric、Benjamin A. Haag、Andreas Unsinn、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201002031

  日期：——

  Efficient and selective: Frustrated Lewis pairs based on BF3⋅OEt2 and LiCl‐complexed tmpMg or tmpZn amides (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) allow the efficient and regioselective metalation of various functionalized N heterocycles (see scheme for examples). Moreover, such metalations carried out in the presence or absence of BF3⋅OEt2 enable a complete switch of regioselectivity, thus allowing complementary

  有效的和选择性的：基于BF沮丧路易斯对3 ⋅OEt 2和LiCl-络合TMPMg或TMPZn酰胺（TMP = 2,2,6,6-四甲基）允许各种官能化的N-杂环的高效和区域选择性金属化（参见方案用于例子）。此外，在存在或不存在BF 3· OEt 2的情况下进行的这种金属化能够完全切换区域选择性，从而允许互补的官能化。
• CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3519412B1

  公开（公告）日：2021-12-01