((1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(3aR,5S,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone | 1168107-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(3aR,5S,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
• CAS: 1168107-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: MZAIQNXDTIJZJV-HLTOTRFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(3aR,5S,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)((3aR,6R,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 、 环戊二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到((1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(3aR,5S,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084