4-Methyl-N-(pent-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide | 71004-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(pent-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pent-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 71004-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: ZTWMVHHITREKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-2-en-1-yl tosylcarbamate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 gold(I) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methyl-N-(pent-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide 、 N-(1-ethyl-2-propen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的碱诱导的氮杂-克莱森重排在水中对烯丙基N-甲苯磺基氨基甲酸酯的高度区域和立体选择性脱羧胺化

  摘要：

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/ol100056f

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。