N,N-disopropyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-naphthamide | 432504-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-disopropyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-naphthamide
• 英文别名: 8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 432504-36-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂Si
• 分子量: 385.622
• InChiKey: ROGMDDVLYWTVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  466.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-disopropyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-naphthamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of atropisomeric phosphinous acids

  摘要：

  In this paper we describe two groups of atropisomeric phosphinous acids-bis-[(N,N-diisopropyl-1-naphthamide)-2-]-phosphinous acids (2 to 4) and their 8-methoxy- substituted relations (8 to 10). The first group of acids interconvert at room temperature and the second group do not. The interconversion and properties are illustrated by two dimensional TLC and some NMR spectra. The peri substituent turns out to be important. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.093
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N-diisopropyl-8-hydroxy-1-naphthamide 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N,N-disopropyl-8-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的不对称烯丙基烷基化的一类新型的非联芳基阻转异构体P，O-配体。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过有效的化学拆分过程合成了具有N，N-二烷基-1-萘酰胺骨架的新型一类非联芳基阻转异构体P，O-配体。它代表了没有中心手性的轴向手性P，O-配体的第一个例子。对于Pd催化的不对称烯丙基烷基化（AAA），可获得高达94.7％的ee。检查了溶剂，碱和P，O-配体的C8氧基团的体积对AAA反应的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0258233

文献信息

• Efficient Remote Axial-to-Central Chirality Transfer in Enantioselective SmI₂-Mediated Reductive Coupling of Aldehydes with Crotonates of Atropisomeric 1-Naphthamides
  作者：Yan Zhang、Yongqiang Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/jo0526486

  日期：2006.3.1

  different 2-substituted 8-methoxy-1-naphthamides. The enantiomers of atropisomeric 8-methoxy-1-naphthamides were prepared through a chemical resolution process, and their absolute stereochemistry was determined by X-ray crystal structural analysis. It was found that the linkage between crotonate and the C2 position of 8-methoxy-1-naphthamides remarkably influenced the efficiency of remote chirality transfer

  在SmI 2介导的醛与具有不同的2-取代的8-甲氧基-1-萘酰胺的巴豆酸酯的还原偶联中，已经研究了通过远程酰胺构象控制对映选择性的方法。通过化学拆分方法制备对映异构体8-对甲氧基-1-萘酰胺的对映异构体，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对立体化学。发现巴豆酸酯和8-甲氧基-1-萘酰胺的C2位之间的键合显着影响源自酰胺构象的远程手性转移的效率。在所检查的四种巴豆酸酯中，一种由2-羟基-8-甲氧基-1-萘酰胺衍生的戊烯酸酯与戊醛反应，以使顺式的ee最高，> 99％-γ-丁内酯，合并产率为90％，顺/反比为90:10。我们开发了一种在温和条件下通过C8氧将手性巴豆酸酯连接到Rink酰胺树脂上的新程序，并在固相反应中获得了相同水平的极远的轴向向中心手性转移。
• Determination of absolute configuration of 2-methyl-1-(o-tolyl)naphthalene and the related axially chiral biaryls
  作者：Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.107

  日期：2011.11

  (aS)-2-methyl-1-[(((o-triisopropylsilyl)oxy)methyl)phenyl]naphthalene was produced via catalytic asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling using an atropisomeric naphthamide-derived phosphine (A2phos) as the chiral ligand. After one recrystallization, enantiopurity of the biaryl product was improved to 98.9% ee and its absolute configuration was determined by X-ray crystal structural analysis. Through chemical transformations

  通过使用不对称异构体的催化不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了对映体富集的（a S）-2-甲基-1-[（（（（o-三异丙丙基甲硅烷基）氧基）甲基）苯基]萘的对映体样品（84.3％ee）萘酰胺衍生的膦（A 2 phos）作为手性配体。重结晶一次后，联芳基产物的对映体纯度提高至ee的98.9％，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对构型。通过化学转化中，（一个小号[（ - ）1 -对映体的直径：羟甲基）苯基] -2-甲基萘，1 - [（ø氯甲基）苯基] -2-甲基萘，2-甲基-1-（Ø获得了甲苯基萘。合成了其他几种手性联芳基，并进行了立体化学分配。
• Synthesis of atropisomeric 2,8-dioxygenated N,N-diisopropyl-1-naphthamides via kinetic resolution under Sharpless asymmetric dihydroxylation conditions
  作者：Wei-Min Dai、Yan Zhang、Ye Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.039

  日期：2004.2

  A kinetic resolution approach under Sharpless asymmetric dihydroxylation conditions was used to synthesize enantio-enriched atropisomeric N,N-diisopropyl-1-naphthamides possessing oxygenated functionalities at both the C2 and C8 positions. A significant influence of the substrate structures on the efficiency of the kinetic resolution was observed. (+)-(aS)-N,N-Diisopropyl-2[2'-(E)-butenoyloxy]-8-methoxy-1-naphthamide is obtained in 35% yield with 94.3% ee after treating the racemate with 3.5 mol% each of Os and (DHQD)(2)-PHAL at 0degreesC for 22 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.