3-azido-5-methylphenol | 1443134-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-methylphenol
• CAS: 1443134-69-7
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: ZPAJRKNGFSBAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-propargylbetulinic acid 、 3-azido-5-methylphenol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到3{1N(3-methyl-5-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  3- O-炔丙基化桦木酸及其作为潜在凋亡剂的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 {1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 {1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.028
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-azido-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  3- O-炔丙基化桦木酸及其作为潜在凋亡剂的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 {1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 {1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.028

文献信息

• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。
• INHIBTEURS DE L'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493A1

  公开（公告）日：2020-11-25