1-[(E)-1-Methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-pyrrolidine | 136613-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-1-Methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-pyrrolidine
• CAS: 136613-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: ANASKDRFKAFVDK-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-1-Methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-pyrrolidine 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以11%的产率得到1-[1-Methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Significant orbital interactions in π-facial stereoselection of electrophilic addition reactions to vinylic sulfoxides

  摘要：

  Both theoretical and experimental studies demonstrated that the pi-facial stereoselection of the electrophilic addition reactions to vinylic sulfoxides is ascribed to a transition-state model in which the lone pair and the oxygen atom are oriented at the anti and inside positions, respectively, to the incipient bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61642-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one 生成 1-[(E)-1-Methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯氨基亚砜的立体选择性还原

  摘要：

  烯氨基亚砜，p-TolS(O)CH=C(NR1R2)R（其中 R1 = 烷基，R2 = H 或烷基），分别用三（仲丁基）硼氢化锂或硼烷·THF 还原，得到 β -具有高立体选择性的 R*、R* 构型的氨基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1407