(5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-trien-1-one | 1379527-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-trien-1-one
• 英文别名: (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-trien-1-one
• CAS: 1379527-15-7
• 化学式: C₃₇H₇₀O₄S₂Si₂
• 分子量: 699.263
• InChiKey: GSMPIZGXYVZBOI-TYZTYWQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-trien-1-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Noyori's catalyst 、 2-硝基苯磺酰肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387