5-<1-(4-Chlorphenyl)-3-oxo-butyl>-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion | 82756-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<1-(4-Chlorphenyl)-3-oxo-butyl>-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion
• 英文别名: 5-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[1-(4-Chlorphenyl)-3-oxo-butyl]-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion；5-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 82756-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 336.775
• InChiKey: KGVBWSLHLMPAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Chlorphenyl)-7-isopropoxy-1,3,7-trimethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrano<3,2-e>pyrimidin-2,4-dion 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-<1-(4-Chlorphenyl)-3-oxo-butyl>-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion
  参考文献：
  名称：

  关于结构依赖性抗凝作用：巴比妥酸和喹诺酮类

  摘要：

  喹诺酮和巴比妥酸衍生物的合成与口服抗凝剂苯丙香豆素、华法林和苯二酮的结构相似。喹诺酮 3 和 5-酰基巴比妥酸盐 8 以烯醇化形式存在。华法林类似物 5-烷基巴比妥酸 5 可以被烯醇化。所有物质都给大鼠口服一次（330mg/kg），没有显示出抗凝作用。与有关维生素 K 环氧化酶抑制的 Silverman 假设一致，无效的原因在于标题化合物对亲核试剂的反应性较差。口服抗凝剂中的结构活性关系：巴比妥酸和喹诺酮类。在结构上与口服抗凝剂苯丙香豆素相关的喹诺酮和巴比妥酸衍生物的合成，据报道，华法林和地芬那酮。喹诺酮3和5-酰基巴比妥酸8在溶液和固态中都是烯醇化的。华法林类似物 5-烷基巴比妥酸 5 能够烯醇化并形成环状半缩酮。当一次向大鼠口服给药（300 mg kg - 1）时，没有发现化合物具有抗凝活性。认为缺乏活性的原因是标题化合物对亲核试剂的反应性较差。该结果可被视为对维生素 K 环氧化酶活性的

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150605

文献信息

• Pot, atom and step economic (PASE) synthesis of 5-monoalkylbarbiturates through domino aldol-Michael reaction
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Hormi Mecadon、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.091

  日期：2015.1

  A simple pot, atom and step economic (PASE) approach for the synthesis of 5-monoalkylbarbiturates by a one-pot reaction of barbituric acids, aldehydes, and ketones, involving a domino aldol-Michael reaction is described. The operational simplicity and cost effectiveness of this procedure makes it a sustainable strategy for the synthesis of 5-monoalkylbarbiturates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• REHSE, K.;KAPP, W. -D., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 502-509
  作者：REHSE, K.、KAPP, W. -D.

  DOI：——

  日期：——