3-chloro-2-fluoro-5-trifluoromethylbenzyl chloride | 898910-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-fluoro-5-trifluoromethylbenzyl chloride
• 英文别名: 1-chloro-3-(chloromethyl)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 898910-41-3
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₄
• 分子量: 247.019
• InChiKey: OCNXTZIOHHPJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-fluoro-5-trifluoromethylbenzyl chloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(1-{[3-chloro-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl} pyrazol-4-yl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150252038A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , R AA , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compactions.

  本发明提供具有一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• US9546164B2
  申请人：——

  公开号：US9546164B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• US9694002B2
  申请人：——

  公开号：US9694002B2

  公开（公告）日：2017-07-04