(1S,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester | 544444-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• 英文别名: (1S,4R,6S,7S)-benzoic acid 4-benzoxymethyl-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• CAS: 544444-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: NANWYMYPWSKXJP-NTLWEQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (1S,4S,6R,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的碳环核苷环系统的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速有效的合成途径，以合成新型的Northern锁定碳环核苷（作为碳环锁定核酸或cLNAs的前体）。用简单的起始原料丙二酸二乙酯制备具有氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的目标核苷。通过分子内O-烷基化的闭环提供了作为[3.2.0]氧杂环丁烷系统上主要异构体的目标环系。在通过氧化和还原使相应的醇的立体化学转化之后，通过反应性三氟甲磺酸酯引入腺嘌呤部分。

  DOI：

  10.1021/ol034326z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以105 mg的产率得到(1S,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的碳环核苷环系统的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速有效的合成途径，以合成新型的Northern锁定碳环核苷（作为碳环锁定核酸或cLNAs的前体）。用简单的起始原料丙二酸二乙酯制备具有氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的目标核苷。通过分子内O-烷基化的闭环提供了作为[3.2.0]氧杂环丁烷系统上主要异构体的目标环系。在通过氧化和还原使相应的醇的立体化学转化之后，通过反应性三氟甲磺酸酯引入腺嘌呤部分。

  DOI：

  10.1021/ol034326z

文献信息

• Nucleotide analogues containing 2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane and l-α-threofuranosyl ring systems: interactions with P2Y receptors
  作者：Michihiro Ohno、Stefano Costanzi、Hak Sung Kim、Veerle Kempeneers、Karen Vastmans、Piet Herdewijn、Savitri Maddileti、Zhan-Guo Gao、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.067

  日期：2004.11

  5'-bisphosphate antagonists of the P2Y(1) receptor has been successfully substituted with a rigid methanocarba ring system, leading to the conclusion that the North (N) ring conformation is preferred in receptor binding. Similarly, at P2Y(2) and P2Y(4) receptors, nucleotides constrained in the (N) conformation interact equipotently with the corresponding ribosides. We now have synthesized and examined

  P2Y（1）受体的腺嘌呤核苷酸3'，5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分已成功地被刚性的甲烷甲环系统取代，从而得出结论，在受体结合中优选North（N）环构象。类似地，在P2Y（2）和P2Y（4）受体上，受约束于（N）构象的核苷酸与相应的核苷等位相互作用。我们现在已经合成并检查了被两个新的环系统取代的P2Y受体配体核苷酸类似物：（1）含氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的（N）锁碳环（cLNA）衍生物和（2）l- α-苏呋喃糖基衍生物。我们还比较了这些核苷酸与已知的含脱水己糖醇的P2Y（1）受体拮抗剂MRS2283的效力和优选构象。cLNA双磷酸酯衍生物MRS2584 21在与人P2Y（1）受体结合时显示22.5 nM的K（i）值，并与强效P2Y（1）受体激动剂2-甲硫基ADP（30 nM ），IC（50）为650 nM。亲本cLNA核苷仅弱绑定到腺苷受体（A（3））。因此，该环系统提供了一些P2Y