ethyl (R)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate | 1221439-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]-4-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1221439-52-6
• 化学式: C₃₈H₄₆N₂O₄SSi
• 分子量: 654.946
• InChiKey: YXQGVVKHWMCYJH-GMXZTLEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (R)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-(isopropylcarbamoyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了式(I')、式(II)和式(III)的化合物。本文描述的化合物可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的原虫感染，治疗和/或预防锥虫感染（例如克氏锥虫（T. cruzi）或布鲁氏锥虫感染）和/或需要治疗的宿主中的疟原虫感染，治疗和/或预防需要治疗的宿主中的疾病（例如恙虫病、疟疾和/或睡眠病），并且可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的传染病。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。

  公开号：

  WO2017124087A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylpent-1-yn-3-yl]-2-methyl-N-prop-2-ynylpropane-2-sulfinamide 、 氰基甲酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以99%的产率得到ethyl (R)-3-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The tert-Butylsulfinamide Lynchpin in Transition-Metal-Mediated Multiscaffold Library Synthesis

  摘要：

  A unified synthetic approach to diverse polycyclic scaffolds has been developed using transition-metal-mediated cycloaddition and cyclization reactions of enynes and diynes. The tert-butylsulfinamide group has been identified as a particularly versatile lynchpin in these reactions, with a reactivity profile uniquely suited for efficient, stereoselective substrate synthesis and downstream transformations. This approach provides 10 distinct, functionalized scaffold classes related to common core structures in alkaloid and terpenoid natural products.

  DOI：

  10.1021/ol100574y