(E)-N-benzyl-1-fluoro-N-tosyldec-1-en-1-amine | 1375415-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-fluoro-N-tosyldec-1-en-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-1-fluorodec-1-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1375415-47-6
• 化学式: C₂₄H₃₂FNO₂S
• 分子量: 417.588
• InChiKey: PRTAFFVCHPVMRJ-IWIPYMOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(dec-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氟酸 作用下， 反应 0.08h， 以44%的产率得到(E)-N-benzyl-1-fluoro-N-tosyldec-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides

  摘要：

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31768k

文献信息

• Chemo- and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Enamides from Ynamides in HF/Pyridine: Second-Generation Approach to Potent Ureas Bioisosteres
  作者：Benoît Métayer、Guillaume Compain、Kévin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Gwilherm Evano、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo502699y

  日期：2015.4.3

  and electronic properties that partially mirror those of ureas, therefore demonstrating that the hydrofluorination of ynamides provides a general, straightforward, and user-friendly approach to bioisosteres of ureas, potent building blocks for biological studies and medicinal chemistry.

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。