ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1092074-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-4-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1092074-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: OPJGKAJJPLEGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 dioxide titanium 、 乙腈 作用下， 生成 ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的伏安研究的影响

  摘要：

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.009

文献信息

• A novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide for the facile oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Jeevan M. Kondre、Girdharilal B. Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.045

  日期：2008.11

  A clean and efficient oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to 1,2-dihydropyrimidines has been achieved through a novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide in CH2Cl2.

  通过在CH 2 Cl 2中将（diacetoxyiodo ）苯和叔丁基氢过氧化物进行新颖的结合，已实现了3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones的干净高效氧化脱氢成1,2-dihydropyrimidines 。
• Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Leila Hejazi、Asadallah Farhadi

  DOI：10.1515/znb-2012-0313

  日期：2012.3.1

  A variety of 4-substituted 5-acetyl- and 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were oxidized under UV irradiation in the presence or absence of benzoyl peroxide. The nature of the substituents on the 4- and 5-positions of the heterocyclic ring affects the rate of photo-oxidation, and irradiation of these compounds in the presence of benzoyl peroxide decreases the time of reaction drastically. Removal of 4-H by a benzoyloxy radical under formation of a trihydropyrimidinoyl radical intermediate occurs in the rate-determining step. The stability of this benzylic and allylic radical intermediate is affected by the nature and the position of the additional substituent on the phenyl group located at C-4.

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones through Organocatalytic Transfer Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidines
  作者：Fan-Jie Meng、Lei Shi、Guang-Shou Feng、Lei Sun、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03128

  日期：2019.4.5

  acid-catalyzed transfer hydrogenation of 2-hydroxypyrimidines has been successfully realized using Hantzsch ester or dihydrophenanthridine as the hydrogen source, furnishing the chiral 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with excellent yields and enantioselectivities of ≤99%. Notably, a novel kind of chiral DHPMs with an alkyl stereogenic center can be prepared through highly chemoselective transfer hydrogenation

  以Hantzsch酯或二氢菲啶为氢源，成功地实现了2-羟基嘧啶的手性磷酸催化转移氢化，为手性3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）提供了优异的收率和对映体选择性。 ≤99％。值得注意的是，可以通过高度化学选择性的转移氢化来制备具有烷基立体生成中心的新型手性DHPM。
• 一种氧化脱氢芳构化制备2-嘧啶酮衍生物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN111825622A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明提供一种制备2‑嘧啶酮衍生物的方法，以醛、尿素、乙酰乙酸乙酯和催化剂金属氯化物加热反应，得到3,4二氢嘧啶酮衍生物，然后依次加入N‑羟基丁二酰亚胺(NHS)和Ni(OAc)2，在合适的溶剂中氧化脱氢芳构化得到2‑嘧啶酮衍生物。本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理工艺简便、收率较高，适合工业化生产。
• An efficient and rapid dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) using CAN/HCl
  作者：Hitendra N. Karade、Jyotiranjan Acharya、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.017

  日期：2012.10

  An efficient and operationally simple method for the dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) has been developed using CAN/HCl. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.