(Z)-3-benzylidene-2-(o-tolyl)isoindolin-1-one | 33238-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-2-(o-tolyl)isoindolin-1-one
• CAS: 33238-13-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: NIOOHMQZQSBODK-QNGOZBTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)-2-溴苯甲酰胺 、 苯乙炔 在 联咪唑 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-benzylidene-2-(o-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones

  摘要：

  AbstractAn efficient strategy for the synthesis of a variety of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones has been developed. The reaction proceeded from coupling of 2‐iodobenzamides (or 2‐bromobenzamides) and terminal alkynes via Cu(OAc)2·H2O/2,2′‐biimidazole catalyzed in DMF at 60°C and subsequent additive cyclization produced substituted 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300346