4-(1-Benzyltriazol-4-yl)pyridine | 1043419-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-Benzyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1043419-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: KRKLBJRYAJTCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.9-129.1 °C
• 沸点：
  448.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-Benzyltriazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design and combinatorial synthesis of a novel kinase-focused library using click chemistry-based fragment assembly

  摘要：

  Fragment-based lead discovery is a new approach for lead generation that has emerged in the past decade. Because the initial fragments identified in the fragment screening typically show weak binding affinity, an intensive medicinal chemistry effort would be required to grow initial fragments into a potential lead compound. Here we demonstrate a kinase focused evolved fragment (KFEF) library, constructed by click chemistry-based fragment assembly, that is a valuable source of kinase inhibitors. This combinatorial assembly of two fragments, kinase-privileged alkyne fragments and diversified azide fragments, by two cycloaddition reactions shows a unique potential for the one-step synthesis of structurally diverse evolved fragments. The screening of this triazole-based KFEF library allowed the rapid identification of potent lead candidates for FLT3 and GSK3 beta kinase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.076

文献信息

• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任
• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。