4-methyl-7-(2-hydroxy-3-(phenylamino)propoxy)-2H-1-benzopyran-2-one | 1360469-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(2-hydroxy-3-(phenylamino)propoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(2-hydroxy-3-(phenylamino)propoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1360469-37-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: KOCWVJZBVIZSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(2-hydroxy-3-(phenylamino)propoxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-((2-((2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy)-3-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)(phenyl)amino)propane-1,2-diyl bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  pH-induced outward movement of star centers within coumarin-centered star-block polymer micelles

  摘要：

  我们设计了一种新型的以香豆素为中心的两亲星型嵌段聚合物 C-(PDMAEMA80-b-PS8)3，以研究聚合物胶束中的疏水性香豆素中心在质子化时随 pH 值诱发的向外运动。

  DOI：

  10.1039/c2cc35680e
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-7-(2-hydroxy-3-(phenylamino)propoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代香豆素衍生物的合成，抗炎，止痛，5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，使用各种芳香族和杂环胺合成了7位取代的香豆素衍生物，并在体内评估了其抗炎和镇痛活性以及致溃疡的风险。在体外评估了活性最高的化合物对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。进行对接研究以预测结合亲和力和酶活性位点的方向。体内抗炎和镇痛活性以及体外5-LOX酶抑制研究表明，化合物33和35是所有筛选方法中最有效的化合物。35的体外动力学研究显示出对5-LOX酶的混合或非竞争性抑制类型。发现在苯并噻唑环的C6位的OCH 3基存在于35，Cl在33存在，被发现是有效活性的非常重要的替代物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.06.004

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Cytotoxicity of Novel Coumarin Peptide Alcohol Derivatives
  作者：Digamber S. Pawar、Vasant V. Chabukswar、Savita R. Tapase、Kisan M. Kodam、Anurudhha Chabukswar、Pravin B. Adhav、Balasaheb B. Diwate、Sunita S. Gawali、Sabrina Dallavalle、Swati C. Jagdale

  DOI：10.2174/1573406416666200817155056

  日期：2021.9.10

  their cytotoxic activity on three different cell lines: HeLa, MDA-MB-231 and L-132. Cell viability was determined by MTT (3-(4,5- dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay. Results: A new protocol was developed for the synthesis of thirteen novel coumarin peptide and coumarin amino alcohol derivatives. Among the tested compounds, three derivatives showed significant activity against

  背景：香豆素是天然存在的生物活性杂环分子，具有广泛的生物特性，包括抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。 目的：本工作旨在合成新的含香豆素化合物并研究其细胞毒活性。 方法：以三氟乙醇为溶剂，在50°C下，用合适的芳香胺和肽处理含环氧化物的香豆素衍生物，制备香豆素肽和香豆素氨基醇。评估了这些衍生物对三种不同细胞系的细胞毒活性：HeLa、MDA-MB-231 和 L-132。通过MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑）测定确定细胞活力。 结果：开发了一种用于合成 13 种新型香豆素肽和香豆素氨基醇衍生物的新方案。在测试的化合物中，三种衍生物对所有测试的细胞系都显示出显着的活性。对接研究表明，双取代的肽香豆素衍生物与人类雌激素受体活性位点的 Asp 351 和 Thr 347 氨基酸有良好的相互作用。 结论：结果表明合成的化合物可能是新型抗肿瘤化合物研究的有希望的候选物。