(E,Z)-11-<3-<(methylsulfonyl)oxy>propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester | 124907-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E,Z)-11-<3-<(methylsulfonyl)oxy>propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-11-<3-<(methylsulfonyl)oxy>propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 11-(3-methylsulfonyloxypropylidene)-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 124907-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: PJCYMMWNAIBTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-11-<3-<(methylsulfonyl)oxy>propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-11-<3-<(phenylsulfonyl)amino>propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  11-Hydroxy-11-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,Z)-11-<3-<(methylsulfonyl)oxy>propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020