1-benzyladenine 7-oxide | 162714-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyladenine 7-oxide
• CAS: 162714-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: JJWGVIRXGDBULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyladenine 7-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N6-benzyladenine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXVIII. Trifluoroperoxyacetic Acid Oxidation of N6-Benzyladenine: Formation of the N(3)-Oxide and N(7)-Oxide, and Their Cytokinin Activities.

  摘要：

  将 N6-苄基腺嘌呤（2）与三氟乙酸中的 15% H2O2 水溶液在 65-70°C 下处理 1 小时后，发现可得到 N（3）-氧化物（3）和 N（7）-氧化物（4），收率分别为 4% 和 4%。通过与由 6-氯嘌呤 3-氧化物（6）和苄胺制备的样品的鉴别，确定了 3 的结构；通过与由 1-苄基腺嘌呤 7-氧化物（8）通过 Dimroth 重排获得的样品的鉴别，确定了 4 的结构。在烟草胼胝体生物测定中，对 N-氧化物 3 和 4 以及之前报道的 N6-苄基腺嘌呤 1-氧化物（1）进行了细胞分裂素活性测试。这三种 N-氧化物在 4 μM 浓度下均具有活性，活性比母体碱基 2 低 40 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.325
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyladenine 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以19%的产率得到1-benzyladenine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXVII. An Alternative Synthesis of Adenine 7-Oxide: N-Oxidation of the Adenine Ring Utilizing Blocking/Deblocking at the 1-Position.

  摘要：

  在 MeOH 或 MeOH-0.5 M 磷酸盐缓冲液（pH 值为 6.6）中，用间氯过氧苯甲酸氧化 1-苄基腺嘌呤（12），得到的主要产物是 1-苄基腺嘌呤 7-氧化物（13）。对 13 进行非还原性脱苄基反应后，得到腺嘌呤 7-氧化物（14），产率为 63%。通过 X 射线晶体分析，13 的结构被明确确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.321