4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 3-hydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• 化学式: C29H27N3O10S2
• 分子量: 641.7
• InChiKey: XKLYMECUXBBIJO-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate 、 三乙胺 、 (甲基磺酰)甲烷磺酰氯 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以Flash chromatography (silica gel, 50-60% ethyl acetate in hexane) gave the title product, XVc的产率得到4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-(p-toluenesulfonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-methanesulfonyloxv-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种使用有机铜试剂从式I的2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丙酸-1-基)-2,3-丁二烯酸中间体制备式II的新型方法。在另一个方面，本发明涉及所述中间体。##STR1## 在方案（A）的化合物中，R.sup.1是传统的氨基保护基或酰基；R.sup.2是芳香杂环或芳基基团；R.sup.3是传统的羧基保护基或--CO.sub.2R.sup.3，两者结合形成生理可水解的酯；而R.sup.4是从C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，环状C.sub.3-6烷基和芳基中选择的一组基团；n为0或2。

  公开号：

  US05266691A1

文献信息

• Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05162521A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  This invention relates to a novel process for making a cephem of formula II from 2-(3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-2,3-butadienoate of formula I. In another aspect, this invention is concerned with a process of further converting a compound of formula II into an antibacterial cephem of formula III. ##STR1## In formulae I, II and III, R.sup.1 is hydrogen, a conventional amino protecting group or an acyl group; R.sup.2 is an aromatic heterocyclic or aryl group; R.sup.3 is a conventional carboxy protecting group or --CO.sub.2 R.sup.3 taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; and R.sup.4 is a group selected from the group consisting of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, cyclic C.sub.3-6 alkyl, and aryl; and n is 0 or 2.

  本发明涉及一种从式I的2-(3-氨基-2-氧代-氮杂环丁烯-1-基)-2,3-丁二烯酸酯制备式II头孢菌素的新工艺。另一方面，本发明涉及一种将式II化合物进一步转化为式III抗菌头孢菌素的工艺。在式I、II和III中，R1是氢、传统的氨基保护基或酰基；R2是芳香杂环或芳基基团；R3是传统的羧基保护基或--CO2R3，二者结合形成生理可水解的酯；R4是从C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、环状C3-6烷基和芳基组成的一种基团；n为0或2。