(4R,5S)-diphenylmethyl 1-(diphenylphosphoryl)-5-(4-bromophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 1613309-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-diphenylmethyl 1-(diphenylphosphoryl)-5-(4-bromophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1613309-58-2
• 化学式: C₃₆H₃₀BrN₂O₃P
• 分子量: 649.524
• InChiKey: BURFCMVUDFSYSA-GIWKVKTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-diphenylmethyl 1-(diphenylphosphoryl)-5-(4-bromophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,5R)-diphenylmethyl 4-(4-bromophenyl)-1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和酮亚胺的直接催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201309719
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(4β,8α,9S)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 110.58h， 生成 (4R,5S)-diphenylmethyl 1-(diphenylphosphoryl)-5-(4-bromophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 、 diphenylmethyl 1-(diphenylphosphoryl)-5-(4-bromophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和酮亚胺的直接催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201309719